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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA |
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Ficha de Componente Curricular
CÓDIGO:
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COMPONENTE CURRICULAR: Química Orgânica II |
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UNIDADE ACADÊMICA OFERTANTE: Instituto de Ciências Exatas e Naturais do Pontal |
SIGLA: ICENP |
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CH TOTAL TEÓRICA: 60 |
CH TOTAL PRÁTICA: 0 |
CH TOTAL: 60 |
OBJETIVOS
Geral: Contribuir para a formação intelectual do estudante, para o desenvolvimento de seu pensamento científico e de sua habilidade para resolver problemas.
Específico: O aluno deverá ser capaz de resolver problemas que envolvam métodos de preparação, propriedades físicas e químicas das substâncias estudadas, bem como nomenclatura e classes de compostos, e os conceitos teóricos fundamentais envolvidos.
Ementa
Compostos Aromáticos. Reações. Aldeídos e Cetonas. Substituição alfa - Condensação de Enóis e Enolatos. Ácidos Carboxílicos e seus Derivados. Compostos Orgânicos Nitrogenados.
PROGRAMA
1. Compostos Aromáticos: A estrutura do benzeno e de outros hidrocarbonetos aromáticos. Nomenclatura. Propriedades Físicas. Reações. Efeito de Ativação do Anel pelos substituintes. Substituição em Sistemas de Anéis Fundidos. Oxidação de Compostos Aromáticos.
2. Reações Pericíclicas: Conceito de orbitais moleculares de Fronteira (HOMO-LUMO). Reações deCicloadição de Alcenos. Reações de Diels-Alder. Estereoquímica de reações de orbitais em cicloadição.Rearranjos sigmatrópicos.
3. Aldeídos e Cetonas: Estrutura, nomenclatura e propriedades químicas e físicas de Aldeídos e Cetonas. Reações de Adição a carbonila: Adição de Água. Adição de Álcoois e Tióis. Condensação com Amoníaco e seus derivados. Adição de Compostos Organometálicos. Redução a Álcool. Redução a Hidrocarbonetos. Halogenação. Alquilação de Enolatos. Condensações aldólicas. Oxidação de Aldeídos e Cetonas. Rearranjo de Bayer-Villiger.
4. Substituição alfa - Condensação de Enóis e Enolatos: Acidez do hidrogênio alfa de compostos carbonílicos e alfa- carbonílicos. Halogenação alfa. Formação de enolatos: Regiosseletividade. Condensação aldólica: Condensação aldólica cruzada, Ciclizaçãoaldólica, Síntese de Beta-cetoésteres, Condensação de Claisen, Condensação de Dieckmann. Descarboxilação. Alquilação de Beta-cetoésteres; Síntese via éster acetoacético. Síntese de compostos cíclicos e acíclicos. Síntese malônica. Barbituratos. Compostos carbonilados alfa-beta-insaturados: Reações de adição a carbonila e a dupla ligação de sistemas alfa-beta-conjugados, Adição de aminas ao sistema alfa-beta-insaturado.
5. Ácidos Carboxílicos e seus Derivados: Estrutura, nomenclatura e propriedades químicas e físicas de Ácidos Carboxílicos e seus Derivados. Reação Ácido-base. Efeito Indutivo e Força dos Ácidos. Aspectos Gerais dos mecanismos de Reação de Derivados Carboxilados: Reatividade. Preparação de Anidridos e de Halogenetos de Acila. Preparação de Ésteres. Preparação de Amidas e Nitrilas. Hidrólise de Derivados de Ácidos. Saponificação: Redução de Ácidos Carboxílicos e Derivados. Reação com reagentes Organometálicos. Acilação de Friedel-Crafts. Métodos de Preparação de Ácidos Carboxílicos. Cetenos: Síntese e Reações.
6. Compostos Orgânicos Nitrogenados: Estrutura, nomenclatura e propriedades químicas e físicas de compostos orgânicos nitrogenados. Basicidade de aminas. Reações de aminas. Formação de sulfonamidas. Oxidação de aminas. Sais de Diazônio: síntese e Reações. Sais de Amônio Quaternários: eliminação de Hofmann. Enaminas: Introdução e reação de alquilação e acilação. Nitrocompostos: Introdução e reação de redução. Outros compostos nitrogenados: oximas, azidas e óxidos de amidas.
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
[1] BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2006. 2 v.
[2] MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. Rio de Janeiro: Pioneira, 2005. 2 v.
[3] SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. 2 v.
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
[1] MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 14. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,2005.
[2] VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE. N. E. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004.
[3] ALLINGER, N. L. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976.
[4] CAMPOS, L. S.; MOURATO, M. Nomenclatura dos compostos orgânicos. 2. ed. Lisboa: Escolar, c2002.
[5] CONSTANTINO, M. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2008.3 v.
aprovação
Hugo de Souza Rodrigues UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA |
Rosana M. N. de Assunção |
Documento assinado eletronicamente por Hugo de Souza Rodrigues, Coordenador(a), em 15/10/2018, às 17:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015. |
Documento assinado eletronicamente por Rosana Maria Nascimento de Assunção, Diretor(a), em 16/10/2018, às 10:49, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015. |
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Referência: Processo nº 23117.037978/2018-52 | SEI nº 0757558 |