Plano de Ensino

IDENTIFICAÇÃO

EMENTA

- Reações catalisadas por organometálicos;
- Síntese assimétrica;
- Principais grupos protetores;
- Química dos heterocíclos/heteroaromáticos;
- Análise retrossintética;
- Síntese total.

JUSTIFICATIVA

A disciplina de Síntese Orgânica traz aspectos importantes do planejamento e síntese de moléculas complexas, além de abordar detalhadamente as principais metodologias sintéticas aplicadas na Síntese Total. Esta disciplina visa complementar a formação dos alunos de mestrado e doutorado.

OBJETIVO

PROGRAMA

1. Reações catalisadas por organometálicos: Aspectos gerais das reações catalisadas por organometálicos derivados de paládio e cobre. Análise das reações de Sonogashira, Buchwald-Hartwig, Suzuki, Ullmann, Chan-Lam, Heck, Stille, ativação de ligação C-H e “click”.

2. Síntese assimétrica: Aspectos gerais da síntese estereosseletiva. Síntese enantiosseletiva e diastereosseletiva. Uso de catalisadores quirais, reagentes quirais e auxiliares quirais.

3. Principais grupos protetores: Abordagem dos principais grupos protetores de álcoois, fenóis, aminas, anilinas, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Condições de preparo e de desproteção. Aplicação em síntese total de moléculas complexas.

4. Química dos heteroaromáticos: Características estruturais, reatividade e métodos de preparo.

5. Análise retrossintética: Aspectos gerais da análise retrossintética e apresentação de exemplos clássicos da literatura.

6. Síntese total: Planejamento de síntese e discussão da síntese total de moléculas complexas reportadas na literatura.

METODOLOGIA

O curso terá aulas expositivas envolvendo os conteúdos do programa da disciplina. Será utilizado para esse fim, recurso didático como: quadro e giz, recursos audiovisuais (data-show), modelos moleculares tipo bola e vareta.

AVALIAÇÃO

Os discentes serão avaliados por meio de provas escritas abordando os conteúdos ministrados nas aulas e também pela apresentação de seminários sobre temas ou artigos abordados durante a disciplina. A pontuação dos métodos avaliativos será:

2 provas escritas e individuais (30 pontos cada)--------------------------------------------------------------60,0

2 apresentações de seminário individuais (20 pontos cada) --------------------------------------------- 40,0

TOTAL -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------100,0

BIBLIOGRAFIA

Básica

CLAYDEN, J. et. al. Organic Chemistry, 2. ed; Oxford: New York, 2012.

FRANCIS A. CAREY. Advanced Organic Chemistry – Parte A: Structure and Mechanism , 5. ed; Springer,2007.

FRANCIS A. CAREY. Advanced Organic Chemistry – Parte B: Reactions and Synthesis , 5. ed; Springer,2007.

KURTI, L.; CZAKÓ, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis . Elsevier, 2005.

PETER G. M. WUTS. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis. 5. Ed; John Wiley & Sons, 2014.

Complementar

ELIEL, E. L.; WILEN, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds. John Wiley & Sons: New Delhi, 1994.

NICOLAOU. K. C. Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods. Wiley-VCH, 2003.

SMITH, M. March's advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure . 6. ed. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007.

Artigos científicos atualizados em Química Orgânica disponíveis no portal CAPES.

APROVAÇÃO

Aprovado em reunião do Colegiado realizada em 19/02/2024

Coordenação do Curso de Pós-graduação em Química.

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Documento assinado eletronicamente por Bruno Henrique Sacoman Torquato da Silva, Membro de Comissão, em 20/02/2024, às 10:11, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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Documento assinado eletronicamente por Celso de Oliveira Rezende Júnior, Professor(a) do Magistério Superior, em 20/02/2024, às 10:12, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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Documento assinado eletronicamente por Jefferson Luis Ferrari, Presidente, em 20/02/2024, às 14:07, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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