Ficha de Componente Curricular

OBJETIVOS

Aplicar as principais técnicas espectrométricas para a identificação e caracterização de estruturas orgânicas.

Ementa

Espectrometria de Massas. Espectroscopia no Infravermelho (IV). Espectrometria no Ultravioleta UV e Vis. Espectrometria de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono Treze (RMN de ¹H, RMN de ¹³C). Problemas envolvendo todas as técnicas em conjunto.

PROGRAMA

1. Espectrometria de massas
   1.1    Instrumentação
   1.2    Instrumentos e o método de separação dos íons
   1.3    Determinação da fórmula molecular
   1.4    Reconhecimento do pico do íon molecular
   1.5    Fragmentações
   1.6    Espectros de massas das classes químicas principais
   1.7    Hidrocarbonetos saturados
   1.8    Hidrocarbonetos insaturados
   1.9    Compostos aromáticos
   1.10  Álcoois
   1.11  Fenóis
   1.12  Éteres
   1.13  Cetonas
   1.14  Aldeídos
   1.15  Ácidos carboxílicos
   1.16  Ésteres
   1.17  Lactonas
   1.18  Aminas
   1.19  Amidas
   1.20  Nitrilas
   1.21  Nitrocompostos
   1.22  Nitritos
   1.23  Nitratos alifáticos
   1.24  Compostos de enxofre
   1.25  Compostos halogenados
   1.26  Compostos heteroaromáticos
   1.27  Aminoácidos
   1.28  Triglicérides
   1.29  Macromoléculas
   1.30  Íons moleculares comuns
   1.31  Fragmentos comuns eliminados
   1.32  Séries de fragmentos característicos
    
2. Espectrometria no infravermelho (IV)
   2.1    Introdução
   2.2    Espectros de "background"
   2.3    Teoria
   2.4    Instrumentação
   2.5    Manipulação de amostras
   2.6    N-alcanos
   2.7    Alcenos
   2.8    Alcinos e nitrilas
   2.9    Hidrocarbonetos aromáticos mononucleares
   2.10  Álcoois e fenóis
   2.11  Éteres
   2.12  Compostos carbonílicos
   2.13  Cetonas
   2.14  Aldeídos
   2.15  Ácidos carboxílicos
   2.16  Ésteres
   2.17  Ésteres cíclicos - lactonas
   2.18  Halogenetos de acila
   2.19  Anidridos
   2.20  Amidas
   2.21  Amidas cíclicas - lactamas
   2.22  Aminas
   2.23  Isocianatos
   2.24  Isotiocianatos
   2.25  Iminas e oximas
   2.26  Nitro compostos
   2.27  Sais de ácido carboxílico
   2.28  Sais de amônio
   2.29  Aminoácidos
   2.30  Compostos orgânicos halogenados
   2.31  Mercaptanas
   2.32  Outros compostos orgânicos de enxofre
   2.33  Compostos fosforados
   2.34  Aplicações da espectrometria no IV
   2.35  Estratégia para análise de um espectro IV

3. Espectrometria no ultravioleta UV-Vis
   3.1    Introdução
   3.2    Transição eletrônica de espécies contendo e-: p, s, n
   3.3    Cromóforos
   3.4    Sistemas conjugados
   3.5    Espectro do azuleno
   3.6    Compostos carbonílicos conjugados
   3.7    Absorção de benzeno e derivados
   3.8    Solventes
   3.9    Região de transparência de solventes
   3.10  Adição de aditivos
   3.11  Regras de Woodward
   3.12  Outras aplicações de UV-Vis

4. Espectrometria de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono treze (RMN de ¹H e ¹³C)
   4.1    Introdução
   4.2    Os espectros
   4.3    Conceitos básicos e instrumentos
   4.4    O mecanismo de absorção (Ressonância)
   4.5    Instrumentação
   4.6    Instrumentos Modernos
   4.7    Manipulação da amostra
   4.8    Deslocamento Químico
   4.9    O ambiente químico e o deslocamento químico
   4.10  Eletronegatividade
   4.11  Anisotropia diamagnética
   4.12  Ligação de Hidrogênio
   4.13  Regiões características de Desl. Quím. De ¹H
   4.14  Faixas de deslocamentos Químicos de carbono ¹³C
   4.15  Integração dos picos de RMN
   4.16  Acoplamento de spins – hidrogênio (¹H)
   4.17  A origem dos acoplamentos
   4.18  O mecanismo dos acoplamentos
   4.19  Tipos de desdobramentos
   4.20  A força do campo magnético
   4.21  Calculando J e mais sobre J
   4.22  Alguns J importantes de saber
   4.23  Sistemas com ¹H ligado a heteroátomos
   4.24  Acoplamentos em rmn de ¹³C
   4.25  Dept
   4.26  Acoplamento à longa distância
   4.27  Cálculos de deslocamentos químicos - RMN de ¹H
            4.27.1  Cálculo para prótons metilênicos
            4.27.2  Alcenos substituídos
            4.27.3  Aromáticos substituídos
   4.28  Cálculos de deslocamentos químicos - RMN de 13c
            4.28.1  Alcanos lineares e ramificados
            4.28.2  Alcanos e cicloalcanos com outros substituintes
            4.28.3  Alcenos
            4.28.4  Aromáticos substituídos

5. Problemas envolvendo todas as técnicas em conjunto

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 2v.

CONSTANTINO, M. G. Química orgânica: curso básico universitário. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2008. 3v.

MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011. 2v.

PAVIA, D. L. et al. Introdução à espectroscopia. 2. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.

SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

BARBOSA, L. C. A. Espectroscopia no infravermelho: na caracterização de compostos orgânicos. Viçosa: UFV, 2007.

CHAPMAN, J. R. Practical organic mass spectrometry: a guide for chemical and biochemical analysis. 2. ed. Chichester; New York: John Wiley & Sons, 1993.

HOFFMANN, E.; STROOBANT, V. Mass spectrometry: principles and applications. 3. ed. Chichester: John Wiley & Sons, 2007.

JACOBSEN, N. E. NMR spectroscopy explained: simplified theory, applications and examples for organic chemistry and structural biology. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007.

MITCHELL, T. N.; COSTISELLA, B. NMR-from spectra to structures: an experimental approach. 2. ed. Berlin; New York: Springer, 2007.

PRETSCH, E.; BUHLMANN, P.; BADERTSCHER, M. Structure determination of organic compounds: tables of spectral data. 4. ed. Berlin: Springer, 2009.

SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2012. 2v.

aprovação

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Documento assinado eletronicamente por Osmando Ferreira Lopes, Coordenador(a), em 17/11/2022, às 16:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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Documento assinado eletronicamente por Fabio Augusto do Amaral, Diretor(a), em 22/11/2022, às 12:42, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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