UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
Instituto de Química

Av. João Naves de Ávila, 2121 - Bairro Santa Mônica, Uberlândia-MG, CEP 38400-902
Telefone: (34) 3239-4264 -
  

Timbre

Plano de Ensino

IDENTIFICAÇÃO

Componente Curricular:

Elucidação Estrutural de Compostos Orgânicos (EECO)

Unidade Ofertante:

PPGQUI

Código:

PQ114

Período/Série:

 

Turma:

M e D

Carga Horária:

Natureza:

Teórica:

60

Prática:

 

Total:

60

Obrigatória:

( )

Optativa:

( X )

Professor(A):

Marcos Pivatto

Ano/Semestre:

2023/02

Observações:

 

 

EMENTA

Introdução sobre análise elementar, fórmulas mínimas, moleculares e estruturais e índice de deficiência de hidrogênio (IDH). Espectrometria de massas (EM), infravermelho (IV), ultravioleta e visível (UV-Vis) e ressonância magnética nuclear (RMN) mono- e bi-dimensionais.

JUSTIFICATIVA

A Análise Espectroscópica de Compostos Orgânicos (AECO) é uma disciplina fundamental para os pós-graduandos que precisarão elucidar ou identificar compostos orgânicos ao longo das suas atividades de pesquisa. É considerada uma disciplina multidisciplinar podendo ser aproveitada por discentes de diferentes cursos e áreas.

OBJETIVO

Objetivo Geral:

A disciplina Elucidação Estrutural de Compostos Orgânicos (EECO) tem como objetivo proporcionar discussões a respeito da utilização das técnicas espectroscópicas e espectrométricas para a identificação e elucidação estrutural de compostos orgânicos.

Objetivos Específicos:

  • Apresentar uma introdução aos métodos espectroscópicos de elucidação estrutural de moléculas orgânicas.
  • Discutir a relação existente entre a estrutura e as propriedades espectrométricas e espectroscópicas dos compostos.
  • Elucidar as estruturas de compostos orgânicos conhecidos e desconhecidos e motivar a investigação para a resolução de problemas utilizando todos os dados disponíveis, desde os químicos, cromatográficos, espectroscópicos e espectrométricos.
  • Discussões sobre a utilização das técnicas espectroscópicas e espectrométricas para a elucidação estrutural de compostos reais isolados/sintetizados nos laboratórios de pesquisa.

PROGRAMA

5.1 - APRESENTAÇÃO DO CURSO, CONTEXTO E EXPECTATIVAS

5.2 - ANÁLISE ELEMENTAR

Aspectos gerais (primeiros equipamentos, princípio de funcionamento, interpretação dos dados), analise dos resultados, obtenção das fórmulas mínimas (empírica) e moleculares, análises físicas e químicas na elucidação estrutural.

5.3 - ESPECTROMETRIA DE MASSAS

Aspectos gerais (inserção da amostra, métodos de ionização, analisadores e registro dos espectros), espectro de massas em alta resolução, determinação da massa exata e massa molar, estudos das fragmentações nos diferentes modos de ionização, padrões de fragmentação, utilização do espectro de massas na elucidação estrutural de compostos orgânicos.

5.4 - ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO

Aspectos gerais, modos de vibrações moleculares, frequências de absorções características de grupos funcionais em moléculas orgânicas, utilização do espectro na região do IV para a elucidação estrutural de compostos orgânicos.

5.5 - ESPECTROSCOPIA NO ULTRAVIOLETA/VISÍVEL

Aspectos gerais, tipos de transições eletrônicas, sistemas conjugados, cromóforos, aplicação de regras empíricas na determinação do comprimento de onda de absorções em sistemas conjugados, utilização do espectro de IV na elucidação estrutural de compostos orgânicos.

5.6 - RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE HIDROGÊNIO (RMN de 1H)

Aspectos gerais, deslocamentos químicos, integração dos sinais, acoplamento spin-spin, constante de acoplamento, utilização do espectro de RMN de 1H na elucidação estrutural de compostos orgânicos.

5.7 - RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE CARBONO 13 (RMN de 13C)

Aspectos gerais, deslocamentos químicos, espectros de RMN de 13C totalmente acoplado e desacoplado, DEPT, utilização do espectro de RMN de 13C na elucidação estrutural de compostos orgânicos.

5.8 - AULAS DE EXERCÍCIOS ABRANGENDO EM, IV, UV, RMN de 1H e RMN de 13C.

5.9 - ESPECTROSCOPIA POR CORRELAÇÃO

Correlações homonuclear 1H–1H (COSY) e heteronuclear 1H–13C (HMQC, HSQC, HETCOR e HMBC).

5.10 - AULAS DE EXERCÍCIOS ENVOLVENTO TODAS AS TÉCNICAS.

5.11 - APRESENTAÇÕES DE SEMINÁRIOS RELACIONADOS AOS CONTEÚDOS TEÓRICOS DISCUTIDOS AO LONGO DO SEMESTRE.

METODOLOGIA

Os conteúdos descritos na ementa e detalhados no conteúdo programático, serão trabalhados de forma presencial com algumas atividades assíncronas, distribuídos ao longo de 18 semanas letivas previstas no calendário do período, totalizando 60 horas de carga horária, correspondente a 72 h/aula. No Quadro 1, está descrito uma estimativa dos conteúdos a serem abordados durantes as 18 semanas do período. As técnicas de ensino utilizadas serão exposições dialogadas interativas, textos complementares, vídeos educacionais, entre outros. Para isso, serão utilizados os seguintes recursos didáticos: projetor multimídia, lousa e modelos moleculares. Será criada, na plataforma Microsoft Teams (https://teams.microsoft.com/_#/discover), uma turma específica para essa disciplina, onde serão disponibilizados os materiais como: conteúdos teóricos, textos para leitura complementar, links para vídeos educacionais, entre outros. Os programas ChemDraw ou Chemsketch (freewares) poderão ser utilizados para desenhar as estruturas químicas e simular experimentos de RMN e EM. Poderão também ser utilizados vídeos educacionais como forma de auxiliar o processo de ensino aprendizado, hospedados em plataformas on-line como Youtube, que abordam conteúdos descritos na ementa da disciplina.

Quadro 1. Distribuição dos conteúdos.

data

Conteúdo

18/08/23

Apresentação da disciplina (datas das provas e critérios de notas) e bibliografia recomendada. Análise elementar; Fórmulas empíricas, moleculares e estruturais; Cálculo do IDH. Princípios e fundamentos da análise elementar (CHNS/O) e dados para elucidação estrutural. Exercícios.

25/08

Introdução à EM: histórico e aplicações. Componentes de um EM: Infusão da amostra (direta ou sistemas hifenados (CG-EM, HPLC-EM, EC-EM, TG/DTA-EM, etc.)); Métodos de ionização: IE, IQ, IES, MALDI, FAB, etc. Discussão das espécies carregadas. Análises no modo positivo e negativo.

01/09

Discussão sobre os componentes de um EM: Analisadores (Setor Magnético, Quadrupolar, Time of Flight (ToF)). Espectros em alta resolução; Isótopos; Fragmentação (importância dos fragmentos para a elucidação estrutural).

08/09

Cada aluno apresenta o que espera observar no EM de um composto que faz parte da sua pesquisa. Qual seria a melhor técnica de ionização? Início dos estudos de fragmentação observados nos EMs com IE: alcanos, cicloalcanos, haletos de alquila (isótopos). Exercício ponto extra.

15/09

Continuação dos estudos de fragmentação dos EM com IE: álcoois (discussão de artigo, clivagem alfa); isósteros (éteres, aminas e sulfetos), aldeídos, cetonas (rearranjo de McLafferty), ácidos carboxílicos e compostos aromáticos. Resolução de exercícios.

22/09

Discussões de EM com IES: alcaloides (homólogos), derivados ácidos e fenólicos (cromanos). Modos de detecção: positivo e negativo. Aplicações da IES-EM em diagnósticos de doenças (possibilidade de derivatização). Aplicações em análises de complexos organometálicos. Exercícios.

29/09

Discussões de EM com IES: Aplicações da IES-EM em diagnósticos de doenças (possibilidade de derivatização). Uso de isótopos nos estudos de biossíntese (discussão de artigo). Aplicações em análises de complexos organometálicos. Resolução de exercícios.

06/10

Espectro na região do IV. Introdução: Tipos de vibrações: estiramento (sim. e assim.), deformações angulares no plano (sim. (tesoura) e assim. (balanço)), fora do plano (torção). Regiões do espectro característico para cada tipo de vibração e a associação com grupos funcionais.

13/10

Discussões de espectros de diversos grupos funcionais e os fatores internos (eletrônicos: efeito indutivo e de ressonância), estruturais (tamanho de anel, hibridização e ligação de hidrogênio intramolecular) e externos (meio (líquido, gás, sólido ou soluções) em que os espectros são obtidos (influência das ligações de hidrogênio intermolecular), preparo da amostra, massas dos átomos e ordem de ligação). Exercícios de IV e combinados com EM.

20/10

Apresentações de seminários em grupo sobre espectrometria de massas e infravermelho. Elucidação estrutural dos espectros (EM e IV) referentes a um composto entregue a cada grupo.

27/10

1ª Prova (conteúdo teórico visto até a data).

03/11

Introdução à espectroscopia na região do UV-Vis. Componentes de um espectrofotômetro (absorbância x transmitância). Transições eletrônicas. Cromóforos e auxócromos. Preparação da amostra, aquisição dos dados e cálculos de absorbância (Lei de Lambert-Beer). Exercícios.

Influência do solvente. Agentes de deslocamento (batocrômico, hipsocrômico, hipercrômico e hipocrômico). Regras de Woodward-Fieser para dienos, enonas e compostos aromáticos. Resolução de exercícios.

10/11

Introdução à espectroscopia de RMN; Spins nucleares. Componentes de um equipamento de RMN. Preparação das amostras (solvente deuterado) e aquisição do FID. Deslocamento químico (delta), multiplicidade, integrais e constantes de acoplamento. Blindagem x desblindagem. Exercícios.

17/11

Discussão dos espectros de RMN 13C; a questão do acoplamento com os hidrogênios ou desacoplamento. Espectro de RMN DEPT (90 e 135 graus). Efeito do solvente sobre os deslocamentos químicos nos espectros de RMN 13C. Resolução de exercícios.

24/11

Discussão de exercícios (espectros didáticos e reais). Lista com 75 exercícios. Procedimentos para elucidação estrutural (tabelar os dados dos espectros). Como utilizar programas (ChemDraw, Mestre Nova, ACD, etc) p/ predição de dados de RMN que auxiliam na elucidação estrutural.

01/12

Discussão dos espectros de RMN bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Resolução de exercícios.

Discussão dos espectros de RMN uni (1H e 13C) e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Resolução de exercícios envolvendo todas as técnicas espectrométricas.

Discussão dos espectros de RMN uni (1H e 13C) e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Exercícios avaliativos.

08/12

Discussão dos espectros de RMN bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Resolução de exercícios.

Discussão dos espectros de RMN uni (1H e 13C) e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Resolução de exercícios envolvendo todas as técnicas espectrométricas.

Discussão dos espectros de RMN uni (1H e 13C) e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC). Exercícios avaliativos.

11/12*

Apresentações de seminários em grupo sobre as técnicas combinadas, destacando RMN na elucidação estrutural de um composto desconhecido.

15/12

2ª Prova (conteúdo teórico visto até a data).

*Seminários poderão ser agendados fora do horário de aula. As datas propostas podem ser alteradas dependendo da disponibilidade dos alunos.

Atividades síncronas.

As atividades síncronas serão realizadas por meio de aulas presenciais expositivas dialogadas, vídeos educacionais e ilustrativos, entre outros. Os conteúdos serão disponibilizados através da plataforma Microsoft Teams, ficando disponível ao longo do semestre.

A carga horária semanal será de 4 h/aula por semana, que ao final do semestre letivo previsto no calendário acadêmico do semestre 2022/02, corresponderá a 72 h/aula (60 horas). A frequência do discente será contabilizada mediante assinatura na lista de chamada a ser feita ao longo das aulas.

 

 Atividades assíncronas.

Poderão ser propostas atividades assíncronas que deverão ser realizadas pelo discente em horário diferente das atividades síncronas conforme sua disponibilidade semanal. Poderão ser propostas atividades como a leitura de material complementar, visualização de vídeos, resolução de exercícios, avaliações e vistas de prova.  Todo o material referente à disciplina, seja de atividades síncronas ou assíncronas, serão disponibilizados no ambiente da disciplina na plataforma do Microsoft Teams.

AVALIAÇÃO

A pontuação das atividades avaliativas será distribuída de acordo com os conteúdos ministrados, perfazendo um total de 100 pontos (Tabela 1). Os conteúdos das avaliações serão aqueles ministrados nas aulas até data anterior a prova, verificando o conhecimento do aluno sobre os conteúdos estudados. A prova deverá ser feita na data estipulada, com tempo de duração determinado pelo professor, assim como o valor das questões. As provas serão individuais, contendo questões dissertativas, podendo também conter questões objetivas.

Em relação a divulgação das notas das provas, a previsão é de até quinze dias após a realização (vista de prova).

Os exercícios avaliativos também deverão ser resolvidos de forma manuscrita pelo aluno e entregues dentro do prazo estipulado. Também poderão ser avaliados os seminários onde os discentes apresentarão discussões sobre a elucidação estrutural de compostos orgânicos.

Tabela 1 – Avaliações.

TIPO DE AVALIAÇÃO

PONTOSa

DATA

1a Prova

40

27/10/2023

2a Prova

40

15/12/2023

Listas de exercícios e seminário(s).

20

 

TOTAL

100

 

aOs conceitos relacionados as notas são: 90–100 (A – Excelente), 75–89 (B – Bom), 60–74 (C – Regular), 40–59 (D – Insuficiente) e 0–39 (E – Reprovado).

 

Obs.: O aluno que, por motivo justo, não comparecer a qualquer das avaliações, deverá procurar a coordenação do Programa de Pós-Graduação em Química da UFU (PPGQUI), devidamente documentado, para solicitar a reposição da atividade avaliativa.

BIBLIOGRAFIA

Os capítulos da bibliografia que serão estudados também estarão disponíveis na forma de slides (PDF), na plataforma Microsoft Teams (aba ARQUIVOS), dentro dos CANAIS de cada conteúdo. Também serão disponibilizados links de videoaulas disponíveis no Youtube sobre os assuntos abordados.

 

Básica

  1. CONSTANTINO, M. G. Química orgânica. v. 3. Rio de Janeiro: LTC, 2012.
  2. PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; VYVYAN, J. R. Introduction to spectroscopy, 4. ed. Belmont: Brooks/Cole, 2009. Link biblioteca UFU: https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788522123391/pageid/36
  3. SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2007.

Complementar

  1. BARBOSA, L. C. A. Espectroscopia no infravermelho na caracterização de compostos orgânicos. Editora: UFV, 2007.
  2. DEROME, A. E. Modern NMR techniques for chemistry research. Oxford: Pergamon Press, 1987.
  3. FIELD, L. D.; STERNHELL, S.; KALMAN, J. R. Organic Structure from Spectra, Wiley, 1995.
  4. FRIEBOLIN, H. Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy. 2. ed. New York: VCH Publishers, 1993.
  5. LAMBERT, J. B.; RITTNER, R. Recent advances in organic NMR spectroscopy, Landisville: Norell, 1987.
  6. WILLIAMS, D. H.; FLEMING, I. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, McGraw-Hill, 1987.

APROVAÇÃO

Aprovado em reunião do Colegiado realizada em: ____/____/______

Coordenação do Curso de Graduação: _________________________

 


logotipo

Documento assinado eletronicamente por Marcos Pivatto, Professor(a) do Magistério Superior, em 29/06/2023, às 17:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.


QRCode Assinatura

A autenticidade deste documento pode ser conferida no site https://www.sei.ufu.br/sei/controlador_externo.php?acao=documento_conferir&id_orgao_acesso_externo=0, informando o código verificador 4613540 e o código CRC 5F6426FE.




Referência: Processo nº 23117.042539/2023-29 SEI nº 4613540