Ficha de Componente Curricular

OBJETIVOS

Ao final do curso, o aluno deverá ser capaz de: aplicar as regras oficiais de nomenclatura para nomear as estruturas das moléculas orgânicas, correlacionar às estruturas das moléculas orgânicas com suas propriedades físico-químicas, relacionar as estruturas das funções orgânicas com as suas reatividades químicas, enfatizando os mecanismos de reações, fatores cinéticos e termodinâmicos que as governam e descrever e representar os mecanismos das reações de moléculas orgânicas das classes de compostos polifuncionais carbonilados, nitrogenados, bem como reações pericíclicas.

Ementa

Compostos Orgânicos Nitrogenados. Reações de enóis, enolatos, enolatos de ésteres, compostos b-dicarbonílicos e a,b-insaturados. Reações Pericíclicas.

PROGRAMA

1. Reações de enóis, enolatos, enolatos de ésteres, compostos β-dicarbonílicos e α,β-insaturados
   1.1    Introdução
   1.2    Acidez dos hidrogênios a de compostos carbonílicos
   1.3    Tautômeros ceto e enólico
   1.4    Reação via enóis e enolatos
            1.4.1    Racemização
            1.4.2    Halogenação no carbono α
            1.4.3    Síntese do halofórmio
            1.4.4    Síntese de ácidos α-halocarboxílicos: reação de Hell-Volhard-Zelinski
            1.4.5    Formação regiosseletiva de enolatos
            1.4.6    Alquilação direta de cetonas via enolatos de lítio
            1.4.7    Enolatos de compostos β-dicarbonílicos
            1.4.8    Síntese de enaminas: reação de Stork
            1.4.9    Adição aldólica: adição de enolatos e enóis a aldeídos e cetonas
            1.4.10  Desidratação do produto da adição aldólica: condensação aldólica
            1.4.11  Aplicações sintéticas das adições e condensações aldólicas
            1.4.12  Ciclizações via condensações aldólicas
   1.5    Adições a aldeídos e cetonas α,β-insaturados
            1.5.1    Adição conjugada de HCN
            1.5.2    Adição conjugada de uma amina
            1.5.3    Adição de Michael
            1.5.4    Anelação de Robinson
            1.5.5    Reação de Mannich
   1.6    Reações de enolatos de ésteres
            1.6.1    Alquilação direta dos ésteres
            1.6.2    Condensação de Claisen: síntese de β-cetoésteres
            1.6.3    Condensação de Claisen intramolecular: condensação de Diekmann
            1.6.4    Condensação de Claisen cruzada
            1.6.5    Compostos b-dicarbonílicos pela reação de enolatos de cetona com ésteres
            1.6.6    Síntese do éster acetoacético: síntese de metil cetonas
            1.6.7    Acilação: Síntese de β-dicetonas
   1.7   Aplicações sintéticas das adições e condensações aldólicas de enóis, enolatos e enolatos de ésteres
    
2. Aminas
   2.1    Introdução
   2.2    Nomenclatura de aminas e compostos heterocíclicos nitrogenados
   2.3    Propriedades físicas e estrutura das aminas
   2.4    Basicidade de aminas e compostos heterocíclicos nitrogenados
   2.5    Sais de amínio e sais de amônio quaternário
   2.6    Solubilidade
   2.7    Aminas como agentes de resolução
   2.8    Reações das aminas
            2.8.1    Reações ácido-base
            2.8.2    Alquilação
            2.8.3    Síntese de Gabriel
            2.8.4    Acilação
            2.8.5    Substituição eletrofílica aromática
            2.8.6    Oxidação
            2.8.7    Reações de aminas com ácido nitroso
            2.8.8    Reações de substituição de sais de arenodiazônio
            2.8.9    Sínteses usando sais de diazônio
            2.8.10  Reações de aminas com cloretos de sulfonila: Teste de Hinsberg
            2.8.11  Síntese de drogas sulfas
            2.8.12  Eliminações envolvendo compostos de amônio: eliminação de Hofmann e de Cope

3. Reações pericíclicas
   3.1    Introdução
   3.2    Principais tipos
            3.2.1    Reações eletrocíclicas
            3.2.2    Reações de ciclo-adições
            3.2.3    Rearranjos sigmatrópicos
   3.3    Teoria dos orbitais moleculares de sistemas conjugados
   3.4    Teoria dos orbitais de fronteira
   3.5    Reações eletrocíclicas de abertura e fechamento de anéis
            3.5.1    Reações de abertura e fechamento do anel térmicas ou fotoquímicas 
   3.6    Reações de cicloadição e retroadição
            3.6.1    Classificação
            3.6.2    Reações de adição [4 + 2]: Reações de Diels-Alder
            3.6.3    Reações de adição [2 + 2]
            3.6.4    Retroadição
   3.7    Rearranjos Sigmatrópicos
            3.7.1    Rearranjo sigmatrópico [1,3]: migração de C ou H
            3.7.2    Rearranjo sigmatrópico [1,5]: migração de C ou H
            3.7.3    Rearranjo sigmatrópico [1,2] de C

4. Outras teorias: teoria de Fukui; Dewar-Zimmerman e Woodward-Hoffmann

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

ALLINGER, N. L. et al. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2006. 2v.

MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011. 2v.

SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2012. 2v

VOLLHARDT, K. P. C. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

BARBOSA, L. C. A. Introdução a química orgânica. 2. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011.

CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. G. Organic chemistry. 2. ed. New York: Oxford, 2012.

CONSTANTINO, M. G. Química orgânica: curso básico universitário. 1. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2008. 3v.

KLEIN, D. R. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas: volume 1. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2017.

KLEIN, D. R. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas: volume 2. 3. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2017.

MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 15. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2009.

SMITH, M; MARCH, J. March’s Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. 6. ed. Hoboken: John Wiley & Sons, 2007.

VOGEL, A. I. Análise orgânica qualitativa: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1977. 2v.

aprovação

---

Documento assinado eletronicamente por Osmando Ferreira Lopes, Coordenador(a), em 17/11/2022, às 16:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

---

Documento assinado eletronicamente por Fabio Augusto do Amaral, Diretor(a), em 22/11/2022, às 12:40, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

---

A autenticidade deste documento pode ser conferida no site https://www.sei.ufu.br/sei/controlador_externo.php?acao=documento_conferir&id_orgao_acesso_externo=0, informando o código verificador 4038059 e o código CRC A0AB3653.

---