Ficha de Componente Curricular

OBJETIVOS

Os objetivos gerais da disciplina são estudar metodologias sintéticas específicas para a construção de diversos grupos funcionais e planejar a síntese total de moléculas complexas.   

Os objetivos específicos são apresentar os principais conceitos e metodologias de síntese assimétrica, catálise por organometálicos, reações de oxidação, redução e condensação, grupos protetores e síntese total.

Ementa

Síntese assimétrica; principais reações catalisadas por paládio e cobre; reações envolvendo agentes de condensação; reações de oxidação e redução; principais grupos protetores; análise retrossintética; síntese total.

PROGRAMA

1. Síntese assimétrica
   1.1    Aspectos gerais das reações estereosseletivas e estereoespecíficas
   1.2    Exemplos clássicos de reações diastereosseletivas
    
2. Principais reações catalisadas por paládio e cobre
   2.1    Aspectos gerais das reações catalisadas por organometálicos derivados de paládio e cobre
   2.2    Análise das reações de Sonogashira, Buchwald-Hartwig, Suzuki, Ullmann, Chan-Lam e “click”
    
3. Reações envolvendo agentes de condensação
   3.1    Abordagem dos principais agentes de condensação utilizados para formação de éster, amida, ureia e carbamatos
    
4. Reações de oxidação e redução
   4.1    Abordagem dos principais agentes redutores e oxidantes
   4.2    Mecanismos e aplicação sintética
    
5. Principais grupos protetores
   5.1    Abordagem dos principais grupos protetores de álcoois, fenóis, aminas e ácidos carboxílicos
   5.2    Condições de preparo
   5.3    Condições de desproteção

6. Análise retrossintética
   6.1    Aspectos gerais da análise retrossintética
   6.2    Apresentação de exemplos clássicos da literatura

7. Síntese total
   7.1    Planejamento de síntese
   7.2    Discussão da síntese total de moléculas complexas reportadas na literatura
    
8. Mecanismos de busca na literatura
   8.1    Apresentação de métodos de busca de condições reacionais na literatura utilizando o Scifinder e o Reaxys

BIBLIOGRAFIA BÁSICA

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Prentice Hall, 2006. 2v.

SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2012. 2v.

MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2011. 2v.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR

CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. G. Organic chemistry. 2. ed. New York: Oxford, 2012.

FRANCIS A. CAREY. Advanced organic chemistry – parte A: structure and mechanism. 5. ed. New York: Springer, 2007.

FRANCIS A. CAREY. Advanced organic chemistry – parte B: reactions and synthesis. 5. ed. New York: Springer, 2007.

MCMURRY, J. Química orgânica. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.

PINHEIRO, S. Pinheiro; FERREIRA, V. F. Abordagens em síntese assimétrica. Química Nova, São Paulo, v. 21, n. 3, p. 312-316, 1998. Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/mdQnKZjr987FdzH7p5jtbyH/?lang=pt&format=pdf. Acesso em: 27 ago. 2021

RUIZ-CASTILLO, P.; BUCHWALD, S. L. Applications of Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions. Chemical Reviews. Washington, v. 116, n. 19, p. 12564-12649, 2016. Disponível em: https://pubs-acs-org.ez34.periodicos.capes.gov.br/doi/pdf/10.1021/acs.chemrev.6b00512. Acesso em: 27 ago. 2021.

VICTOR, M. M. Química orgânica no Brasil: sua contribuição na síntese total de produtos naturais desde a fundação da SBQ. Química Nova, São Paulo, v. 40, n. 6, p. 701-705, 2017. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/v40n6a16.pdf. Acesso em: 27 ago. 2021.

ROCHA, D. R. Avanços em síntese total: uma nova abordagem para a síntese dos ácidos pterídicos A e B. Revista Virtual de Química, Niterói, v. 1, n. 3, p. 182-185, 2009. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v1n3a02.pdf. Acesso em 27 ago. 2021.

aprovação

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Documento assinado eletronicamente por Osmando Ferreira Lopes, Coordenador(a), em 17/11/2022, às 16:15, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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Documento assinado eletronicamente por Fabio Augusto do Amaral, Diretor(a), em 22/11/2022, às 12:49, conforme horário oficial de Brasília, com fundamento no art. 6º, § 1º, do Decreto nº 8.539, de 8 de outubro de 2015.

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